Oskar Rolf wurde am 4. Februar 1916 geboren und lebte mit seiner Familie in Telgte. Dort besuchte er zwar die Schule, aber da ihm das Lernen schwerfiel, verließ er diese bereits nach der vierten Klasse als 16-Jähriger.
Oskar Rolf hatte epileptische Anfälle und war auf einem Ohr völlig taub, war jedoch in der Lage zu arbeiten. 1932 verließ er mit 16 Jahren das Elternhaus und wohnte zunächst bei einem Bauern, bei dem er als Knecht arbeitete.
Zwischen 1936 und 1939 war er im St. Rochus Hospital als landwirtschaftlicher Gehilfe tätig. Anschließend wohnte er in Münster, kam aber vermutlich wegen epileptischer Anfälle in die Provinzial Heil- und Pflegeanstalt Münster Marienthal.
Auf Antrag dieser Einrichtung wurde er im Januar 1941 im Evangelischen Krankenhaus in Münster sterilisiert. Bei seinem weiteren Aufenthalt in der Anstalt wurde er als Freigänger beurlaubt, um zu arbeiten. Zu dieser Zeit und auch nach seiner Entlassung aus der Anstalt als »gebessert« arbeitete er in verschiedenen Betrieben, aber immer nicht sehr lange.
Er wohnte zeitweise bei seiner Schwester in Holland, im christlichen Hospiz in Münster oder auch in Telgte und Münster in Bahnhöfen und Luftschutzräumen.
Der Bürgermeister von Telgte brachte ihn schließlich in einer Bäckerei unter, was aber auch nicht glückte. Daher ließ dieser ihn in das St. Rochus Hospital einweisen. Aber auch da blieb Oskar Rolf nicht lange. Schließlich wurde er von Polizeibeamten am 21. September 1942 wieder in die Provinzialheilanstalt Münster gebracht.
Mit einem Sammeltransport kam er dann am 29.06.1943 in die Anstalt Eichberg und am 13.10.1943 in die Heilanstalt Weilmünster. Am 29.09.1944 wurde er nach Hadamar gebracht, wo er vier Wochen später am 30. Oktober angeblich an Herzschwäche und einem epileptischen Anfall starb, vermutlich jedoch getötet wurde. Begraben wurde Oskar Rolf in einem Massengrab auf dem Anstaltsfriedhof.